Aspartam tak lain adalah metil ester dari dipeptida asam amino alami yaitu asam aspartat dan fenilalanin. Aspartam ditemukan secara tidak sengaja oleh James Schlatter, seorang kimiawan G D Searle Co pada tahun 1965. Schlatter tanpa diduga telah mensintesis aspartame pada saat dia membuat obat anti pereda nyeri.
Sintesis Aspartam
Terdapat 3 reagen yang diperlukan untuk sintesis aspartame yaitu, methanol, fenilalanin, dan asam aspartat. Bahan awal yang dibutuhkan untuk membuat aspartame adalah campuran rasemat dari fenilalanin, hanya L-fenilalanin yang akan digunakan untuk sintesis. Isomer L dan D dari fenilalanin dipisahkan dengan penambahan Ac2O dan NaOH, hasil reaksinya kemudian direaksikan dengan Porcine Kidney Acylase dan kemudian diekstraksi dengan pelarut organik diikuti dengan pengasaman. D-fenilalanin akan terdapat di fasa organik sedangkan L-fenilalanin akan terdapat pada fasa air.
Gugus asam L-fenilalanin kemudian diubah menjadi metil ester dengan menggunakan methanol dan HCl.
Terakhir mereaksikan metil ester fenilalanin dengan asam aspartat untuk menghasilkan struktur dipeptida. Tahap ini memerlukan beberapa tahap sebab gugus fungsi asam pada asam aspartat harus dilindungi agar tidak bereaksi, yang kita perlukan hanya satu dari dua gugus fungsi asam aspartat yang nantinya bereaksi dengan gugus fungsi amina pada metil ester fenilalanin.
Sifat Kimia Aspartam
Aspartam memiliki rumus kimia C14H18N2O5 dan berat molekul 294.31 Aspartam memiliki dua gugus fungsi yang bisa terionisasi dan keduanya ada pada bagian residu asam aspartat. Pada pH netral, aspartam ada dalam dua bentuk terionisasi. Aspartam stabil maksimal pada pH 4,3. Aspartam pada suhu kamar berbentuk bubuk putih yang tidak berbau dan titik leburnya 248-2500C.
Mengapa Aspartam Disebut Gula Dengan 0 Kalori?
Agar kita mengetahui mengapa aspartam disebut gula 0 kalori maka marilah kita melakukan suatu perhitungan sederhana. Misalkan suatu produk minuman dengan kemasan botol 330 mL memerlukan gula biasa sebanyak 50 gram untuk mendapatkan tingkat kemanisan tertentu sesuai dengan standart minuman tersebut, maka dengan menggunakan aspartam kita hanya memerlukan: (kita menggunakan tingkat kemanisan aspartam 200 kali dari gula biasa)
Gram aspartame yang dibutuhkan:
= 1/200 x 50 g
= 0,25 g
Aspartam dimetabolisme dalam tubuh menjadi komponen penyusunnya yaitu asam aspartat, fenilalanin, dan methanol. Seperti halnya asam amino yang lain maka setiap gram asam amino dimetabolisme dalam tubuh dengan menghasilkan 4 kalori, karena kita memiliki 0,25 g aspartame maka:
Mol aspartame
= 0,25/294.31
= 8,5 x10-4 mol
Reaksi penguraian aspartame menjadi penyusunnya :
C14H18N2O5 + 3H2O +2H+ -> C4H7NO4 + C9H11NO2 + CH3OH + H2O
Perbandingan mol asam aspartat dan fenilalanin adalah 1:1 maka massa masing-masing asam amino ini adalah:
Asam aspartat
= 8,5 x10-4 mol x 133 = 0,11 g
Fenilalanin
= 8,5 x10-4 mol x 165 = 0,14 g
Kalori yang dihasilkan adalah:
= (0,11 g + 0,14 g ) x 4 = 1 kalori
Dari perhitungan diatas dapat diketahui bahwa dengan mengkonsumsi minuman yang menggunakan aspartame sebagai pemanis maka kita hanya memperoleh 1 kalori saja. Hal ini sama saja dengan mengatakan kalorinya bisa diabaikan oleh sebab itulah maka aspatam bisa dipakai sebagai pengganti gula dengan 0 kalori.
Referensi:
- http://www.3dchem.com/molecules.asp?ID=24#
- http://www.chemistrydaily.com/chemistry/Aspartame
- http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2000/srogers/sarah.html
- http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/549aspartame.html
- http://chemicalland21.com/lifescience/foco/ASPARTAME.htm